Alex William di A&R e l'industria musicale CrazedHits.com hanno scoperto ed hanno caratterizzato gli Hey Monday mentre la band era ancora nominata "Blake".
Guidati dalla energica vocalist Cassadee Pope, gli Hey Monday cambiano il loro stile Emo-pop con uno stile alternative-rock. La band si forma a West Palm Beach, Florida, dove Cassadee era stata precedentemente notata ad una conferenza regionale musicale. Nonostante frequentasse ancora la scuola superiore, la cantante si rende disponibile per cantare dal vivo nella radio A&R, radio celebre per aver ospitato personaggi quali Avril Lavigne ed Hayley Williams dei Paramore.
Forma allora una band con altri ragazzi: Jersey Moriarty (basso), Elliot James (batteria), e i chitarristi Mike Gentile e Alex Lipshaw. Dopo aver cambiato il loro nome da Blake in Hey Monday, il gruppo è ancora una volta notato da Jay Harren di A&R, che pubblicizza la band alla Columbia Records. Gli Hey Monday incidono così in studio con S*A*M & Sluggo, il team di produzione che fa loro incidere le prime canzoni inedite, come "Metro Station" e "The Academy Is...",
che rappresentano le canzoni del loro debutto.
L'album "Hold On Tight" arriva nel 2008, sotto la pubblicizzazione della Columbia Records e di Pete Wentz, il bassista dei Fall Out Boy. La band incomincia il suo tour il 22 Settembre 2008. Sarà ospite ed apri-concerto della celebre band
dei Fall Out Boy, che viaggeranno in Europa, Singapore, Giappone, Filippine ed Australia.